L’abbazia di San Benedetto si trova nel cuore di Gualdo Tadino, affacciata sull’attuale Piazza Martiri della Libertà. La sua storia è complessa e stratificata, anche a causa della dispersione dell’archivio monastico, che rende difficile ricostruire con precisione le vicende più antiche. Le origini del monastero risalgono al X secolo, quando i conti Monaldi fondarono un primo insediamento dedicato ai santi Vito e Nicola lungo il torrente Feo, in un’area compresa tra l’odierna Gualdo Tadino, Santa Maria di Rose e il vocabolo Pomaiolo. Attorno a questo nucleo sorse presto un abitato rurale, identificato come la prima Tadinum, distrutta nel 996 da Ottone III.
Nel 1008 il conte Offredo Monaldi, su impulso della tradizione legata a san Romualdo, affidò la rinascita del monastero all’abate Placido di San Benedetto di Mugnano. Da quel momento l’abbazia assunse il titolo di San Benedetto e conobbe una fase di prosperità, sostenuta da donazioni dei conti di Vico e da privilegi confermati da vari pontefici. Nel 1188 papa Clemente III affidò il monastero ai Camaldolesi, consolidandone beni e prerogative.
Tra XII e XIII secolo l’abbazia divenne un punto di riferimento per la popolazione locale, che in più occasioni cercò protezione presso la comunità monastica. Tuttavia, l’insicurezza crescente spinse i monaci a lasciare il sito originario: nel 1198 Innocenzo III autorizzò il trasferimento entro le mura cittadine, realizzato nel 1256 dall’abate Gerardo. Una lapide sul fianco sinistro dell’edificio ricorda questo passaggio. Il monastero primitivo fu da allora chiamato San Benedetto Vecchio.
Nel corso del Medioevo i monaci di Gualdo Tadino ebbero un ruolo di rilievo nella vita religiosa regionale: nel 1326 l’abate Filippo fu incaricato di dirimere una controversia tra Monte Fano e il Capitolo di San Venanzo di Fabriano; nel 1379 e nel 1384 gli abati Alessandro di Baldetto e Nicola presiedettero capitoli monastici di Fonte Avellana. Alla comunità è legata anche la figura del beato Angelo da Gualdo Tadino, che visse come converso nel monastero prima di ritirarsi nell’eremo di Capodacqua.
Dal XV secolo l’abbazia attraversò una fase di trasformazioni istituzionali: nel 1441 fu posta in commenda, nel 1458 unita alla Mensa episcopale e nel 1485 la comunità monastica venne soppressa. Nei secoli successivi la chiesa assunse funzioni diverse: collegiata dal 1848, cattedrale dal 1915 e, dal 1974, concattedrale della diocesi di Assisi – Nocera Umbra – Gualdo Tadino. Nel 1980 Giovanni Paolo II la elevò a basilica minore.
Architettonicamente l’edificio attuale, costruito come detto intorno al 1250 in forme romaniche e gotiche, ha subito numerosi interventi tra XVIII e XIX secolo. L’interno fu completamente rinnovato nell’Ottocento da Virgilio Vespignani e dai suoi successori Francesco Vespignani e Costantino Sneider. La facciata, unico elemento superstite dell’originaria struttura romanica, presenta tre portali sormontati da una cornice continua e, nella parte superiore, un rosone romanico affiancato da due oculi.
Il campanile, ricostruito nel 1914 dopo il crollo del precedente a seguito di un terremoto settecentesco, si affianca alla chiesa. L’interno è articolato in tre navate con logge laterali, volte a crociera e abside semicircolare sotto la quale si trova la cripta. La decorazione pittorica, realizzata nel 1924 da Ulisse Ribustini, arricchisce l’ambiente. L’altare maggiore, ricostruito nel 1965 con elementi trecenteschi, presenta bassorilievi dedicati alla vita di san Benedetto. Una cappella laterale custodisce le reliquie del beato Angelo in un’urna di bronzo e argento. L’ampliamento del 1875, condotto nel rispetto del linguaggio romanico-lombardo, rispondeva alla crescente partecipazione dei fedeli.