Collegiata San Gregorio Magno già di Santa Maria

La Collegiata San Gregorio Magno già di Santa Maria si trova nella parte più antica della città di Montone, poco distante dalla chiesa di San Francesco e dalla Rocca di Braccio. La chiesa come si ammira oggi molto probabilmente è stata riedificata su una del 1200 più bassa, senza l'attuale abside e le cappelle laterali. Precedentemente dedicata a Santa Maria Assunta, nella forma attuale è stata costruita intorno al 1668, per munificenza del Canonico Pazzaglia.1.

Nel Seicento, l'intitolazione cambiò allorché la comunità di Montone decise di portare dentro le mura la sede del capitolo dei canonici; fino a quel momento collocata presso la Pieve di San Gregorio. La chiesa così intitolata fu elevata a cattedrale ed al suo interno fu fissata la sede vescovile e quella dei canonici2.

La chiesa presenta una struttura a navata unica lungo la quale si aprono più cappelle laterali, ciascuna con pianta rettangolare e introdotta da archi a tutto sesto: a sinistra quella del Santissimo Sacramento; a destra quella del Santissimo Rosario. Nella cappella del Santissimo Sacramento trova posto un altare di legno dorato, che reca lo stemma del canonico Pazzaglia; sopra una tela in cui è rappresentata la traslazione della Casa di Nazareth. Al centro della cupola, nella cappella del Santo Rosario, si vedono dipinti i quattro Evangelisti mentre sopra l'altare è collocata una tela raffigurante la Madonna con Bambino e i Santi Domenico e Francesco opera del pittore Vincenzo Chialli3.
Dello stesso pittore tifernate Vincenzo Chialli (1787-1840) sono altri dipinti che abbelliscono le pareti della navata, che hanno per argomento la vita della Madonna. 

L’aula è dominata da un notevole soffitto a cassettoni dorato, mentre paraste, pilastri e archi sono decorati con una pittura a finto marmo che uniforma l’insieme. Il presbiterio, leggermente rialzato rispetto al pavimento della navata, è preceduto da un ampio arco santo e rimane separato dall’aula da una balaustra in pietra. L’abside semicircolare è coperta da una semicupola affrescata e accoglie un coro ligneo che segue l’andamento curvilineo della parete.

Gli arredi interni comprendono una bussola lignea dei primi del Novecento, realizzata da falegnami locali, insieme al confessionale e alla porta della sagrestia nello stesso stile. La semicupola absidale ospita un affresco di Giovanni Parenti, databile alla prima metà del Settecento e raffigurante gli apostoli nell’attesa della discesa dello Spirito Santo, più volte restaurato nel corso dei secoli. Sopra la porta della sagrestia è collocata una tela del pittore fiammingo Calvaert, mentre il coro in noce ricorda l’antica presenza di un collegio di canonici, da cui deriva anche la denominazione di Collegiata.
Posta sopra l'altare centrale, una tela raffigurante San Gregorio Magno che scrivere i Dialoghi, sotto lo sguardo della Vergine Maria e Gesù in trono. 
Si accede alla sacrestia attraverso una massiccia porta in noce intagliata, sopra la quale è dipinta una manieristica Ultima Cena, opera del pittore fiammingo Denijs Calvaert, datata del 16114. 
All’esterno, la facciata a capanna è anticipata da una scenografica scalinata in pietra a doppia rampa. L’intonaco uniforme è interrotto da una cornice modanata che corre lungo i due spioventi, sotto la quale si apre una grande finestra incorniciata da elementi lapidei lineari. Il portale d’ingresso, collocato al termine della scalinata, è definito da una cornice modanata in laterizio. Sul lato destro dell’edificio si innesta una torre campanaria a base quadrata.
E' proprio nella Collegiata di San Gregorio Magno che, il lunedì di Pasqua, viene esposta la reliquia della Sacra Spina donata alla comunità di Montone da Carlo Fortebraccio5.