Il nome Palazzo di Montegranelli richiama il titolo nobiliare dei suoi antichi proprietari, i Guidi Conti di Romena e Montegranelli
L’eremo di Santa Illuminata si trova in un’area boscosa tra Alviano e Guardea, lungo l’antico tracciato della via Amerina.
Il Castello del Poggio si sviluppa sul crinale che domina Guardea, in una posizione naturalmente vocata al controllo del territorio. Le sue origini risalgono ai primi decenni dell’XI secolo, probabilmente inglobando un nucleo altomedievale preesistente.
La fontana in stile rinascimentale deve il suo nome al Cardinale Antonio Ciocchi di Monte San Savino, perciò detto il Cardinal Del Monte, che la fece costruire, unitamente ad altre, nel corso del XVI secolo.
Il Palazzo del Podestà e Torre civica, risalenti al XII sec., erano la sede del Magistrato preposto al governo cittadino.
L'Abbazia di Santa Maria in Agello sorge isolata su un colle nei pressi di Grutti, lungo la strada che conduce a Castelvecchio. Le origini dell’edificio si collocano tra l’VIII e l’XI secolo, quando il sito ospitava un cenobio benedettino.
